Обычно личную жизнь Гоголя вспоминают или в свете дружбы со знаменитыми людьми своего времени, или в свете странностей его характера. Но была ещё одна сторона его жизни вне творчества: общение с детьми. Николай Васильевич Гоголь при жизни был, прежде всего, педагогом и оставил о себе память в своих учениках, включая собственных сестёр. 
Домашний учитель В Санкт-Петербурге долгое время Гоголь преподавал ученикам на дому. Нашли ему учеников знакомые — поэты Василий Жуковский и Пётр Плетнёв. Николаю Васильевичу в то время было только двадцать два года, и ученики, три мальчика Лонгиновы, сочли его милым и смешным. Самый младший из учеников, Миша, впоследствии стал известным в своё время литератором и оставил о Гоголе воспоминания. «Небольшой рост, худой и искривленный нос, кривые ноги, хохолок волосов на голове, не отличавшейся вообще изяществом прически, отрывистая речь, беспрестанно прерываемая легким носовым звуком, подергивающим лицо, — все это прежде всего бросалось в глаза. Прибавьте к этому костюм, составленный из резких противоположностей щегольства и неряшества, — вот каков был Гоголь в молодости» — так выглядел в глазах учеников молодой учитель. 
По договорённости, Николай Васильевич должен был учить мальчиков Лонгиновых русскому языку, но он вдруг стал обучать их естествознанию и истории, сказав, что в русском языке они и так разбираются, судя по их тетрадям. Однако, если ученик, отвечая свой урок, использовал какие-то избитые выражения, Гоголь немедленно останавливал отвечающего: «Кто это научил вас говорить так?» Так мальчики научились задумываться о клише в речи, и их умение говорить по-русски намного улучшилось. Кроме того, Гоголь читал им первый том своих рассказов о хуторе близ Диканьки. Другой особенностью Гоголя были постоянные анекдоты, которые он обожал — особенно преподавая историю. Он в то время пытался помочь Жуковскому разработать новую методику преподавания этого предмета. В общем, мальчикам учитель нравился, но не задержался из-за особенностей характера: после полутора лет работы Гоголь вдруг исчез на несколько месяцев, даже не отвечая на посланные ему запросы, а потом явился в дом, как ни в чём не бывало — когда уже нашли другого учителя. Впрочем, другом дома он оставался ещё долго. Кстати, Плетнёв устроил Гоголя учителем после того, как прочёл его публикацию с соображениями о преподавании детям географии — да, первые публикации Гоголя были посвящены педагогике, а не литературе. Преподавал на дому Гоголь и в других семьях, в том числе занимался с умственно отсталым мальчиком и проявлял при этом терпение, которое удивляло очевидцев. 
Институт для девиц Всё тот же Плетнёв уговорил Лонгинова-старшего взять Гоголя на должность преподавателя в Патриотический институт — школу для дочерей военнослужащих. Преподавать Николай Васильевич должен был историю и взялся за дело с энтузиазмом. Успеваемость учениц по этому предмету стала такой высокой, что Гоголю, против всех правил, разрешили определить на обучение в институте своих сестёр. Самому Николаю Васильевичу там тоже очень нравилось — по контрасту с выглядевшей такой бессмысленной службой мелкого (мальчайшего, можно сказать) чиновника, на которой он состоял до того. Карьеру его оборвала собственная амбициозность. Он решил, что мог бы читать лекции и в университете, и нашёл себе место. Но живость, с которой он рассказывал лекции, сочеталась с очень неглубоким по сравнению даже со студентами знанием предмета, и вскоре Гоголь стал предметом насмешек. В результате ему пришлось не только уйти из университета, но и расстаться с институтом для девиц — его уволили. Повлияла и общая непунктуальность Гоголя. Вся карьера замечательного школьного учителя уместилась в четыре года. 
Однако исследователи его педагогической работы уверены, что как раз для школы Гоголь был замечательным преподавателем: достаточный уровень познаний сочетался с тщательной проработкой его собственной новаторской методики преподавания, с внимательной подготовкой уроков, с тонким пониманием психологии подростков без скидки на то, что учить приходится девочек. В общем, Патриотический институт немало потерял, уволив Николая Васильевича. Самый нежный брат Три младшие сестры Гоголя, Ольга, Анна и Елизавета, вспоминали его как необыкновенно нежного к детям для своего слишком молодого возраста. Поначалу, когда брат только наезжал домой из Петербурга, он привозил девочкам гостинцы и подарки и развлекал их. Позже он полностью взял на себе их обеспечение и увёз Анну и Елизавету в столицу, пристроив в Патриотический институт. Зная строгости института, перед тем, как отдать туда девочек, Николай Васильевич как следует показал им столицу: по несколько раз свозил их в театр, зверинец и музей, словно развлекая впрок. Его очень огорчило, когда, через много лет, забирая сестёр, он обнаружил, что они стали пугливы, робки, как будто нелюбопытны и гораздо хуже выучены, чем он мог думать. 
Тогда Николай Васильевич взялся за девочек сам. Во-первых, он забрал их из института срочным порядком до выпуска. Во-вторых, продумал всё, что только можно купить, и объездил весь Петербург, покупая необходимое — ведь у девочек были только казённые вещи, и даже объяснить, что им надо для жизни, они сами не могли сообразить. Пришлось Гоголю вникать во все мелочи. Правда, он всё же забыл купить им ночные рубашки — пришлось девушкам, перебарывая смущение, объяснять, какая им нужна ещё деталь белья. Поначалу Гоголь пристроил девушек жить к своим друзьям, но там бывшие институтки чувствовали себя неловко. Они отказывались от еды, чтобы не прослыть обжорами (чем в институте девочек очень пугали), как их ни угощали, и забивали желудок, чтобы обмануть голод, остывшими угольками из камина. Только приходя в гости к брату, они давали себе волю, и он с весёлым удивлением наблюдал, как они уписывают калачи и сладости в страшных количествах. Поняв, что девочки никак не приспособлены к жизни и улучшить их образование по всем областям быстро невозможно, Гоголь выбрал два предмета, по которым, по крайней мере, мог быстро подтянуть сестёр. В одни дни недели они часами вышивали, в другие — часами же переводили с немецкого статьи, притом, чтобы поощрить, брат нахваливал их и уверял, что они очень ему помогают. Он также возил их с собой на литературные чтения, надеясь потихоньку, без специальных упражнений, развить их ум и вкус. Всё время, что девушки жили у него, Николай Васильевич подкидывал им сюрпризом маленькие подарки — роскошь, которой они не знали в институте и которая трогала их до глубины души. Сестра Лиза боялась темноты, и Гоголь каждый вечер сидел у её постели со свечой, пока она засыпала, как бы долго это ни происходило — без единой насмешки. Если сестра входила в его комнату, он обязательно ей улыбался, так, что она чувствовала, что он действительно рад её видеть. Всё это очень укрепило расшатанную институтом душевную организацию девушек. Сам же Гоголь после истории учёбы сестёр полностью разуверился в институтах для девиц, хотя в молодости ими восторгался.
